Antraquinonas: Extração, Propriedades e Aplicações

Obtenção de Extratos para Análise de Metabólitos Secundários

Os extratos para análise de metabólitos secundários são obtidos utilizando-se solventes de ordem crescente de polaridade.

Antraquinonas: Definição, Propriedades e Aplicações

As antraquinonas são compostos obtidos pela oxidação de fenóis. São classificadas como compostos fenólicos, da mesma forma que os taninos e os flavonoides.

Características e Funções

Têm como característica principal a ação catártica, sendo compostos de natureza ou ação laxativa/purgativa.

Além disso, as antraquinonas possuem diversas funções:

• Defesa da planta: Podem inibir a germinação de plantas vizinhas.
• Característica corante: Usadas para colorir produtos, como a alisarina.
• Indicador de pH: Existem antraquinonas que servem como indicador de pH, um exemplo é a fenolftaleína.

Tipos de Quinonas

Existem diferentes tipos de quinonas, incluindo:

• Benzoquinona: Possui um grupamento benzeno.
• Ortobenzoquinona: As cetonas estão próximas.
• Parabenzoquinona: As cetonas estão em posições opostas.
• Naftoquinona: Possui dois grupamentos benzênicos e dois componentes cetônicos. São utilizadas como antiprotozoários, antivirais, fungicidas e bactericidas.

Estrutura e Ação Farmacológica das Antraquinonas

O núcleo básico das antraquinonas possui dois grupamentos cetônicos nos carbonos 9 e 10. A ação farmacológica depende dessa estrutura, que geralmente envolve 3 núcleos.

O processo de secagem de plantas coletadas pode levar à oxidação da hidroxila, transformando-a em antrona. É por isso que a antraquinona é a oxidação de fenóis: a secagem faz com que a hidroxila se oxide e se transforme em uma ligação dupla com oxigênio (grupo carbonila).

Preservação na Extração

Se houver presença de luz e oxigênio, ocorre a oxidação do fenol. É crucial preservar a forma reduzida dos compostos, pois ela é 10 vezes mais ativa como laxativo do que a forma oxidada.

Para extrair esses compostos e preservar sua atividade, deve-se utilizar um método extrativo que evite a presença de luz, oxigênio e calor, pois o calor também é um fator oxidativo. Portanto, o método deve ser sempre a frio, utilizando técnicas como:

• Pressão (vácuo ou pressão positiva para remover oxigênio)
• Trabalho no vácuo
• Trabalho no escuro

Técnicas comuns incluem o macerador e o percolador.

Requisitos para Ação Farmacológica

Para que a molécula de antraquinona tenha ação farmacológica, é preciso que:

• Haja uma ligação dupla com oxigênio nos carbonos 9 e 10.
• Necessariamente, haja hidroxilas nos carbonos 1 e 8.
• Exista um grupamento cetônico (para a ação laxativa).

Quando a molécula possui açúcar (glicosídeo), ela é ainda mais potente. Se não possui açúcar (genina), não tem ação catártica. O açúcar pode estar ligado nos carbonos 1, 6 e 8. A presença de açúcar melhora significativamente a ação farmacológica.

Glicosídeos e Geninas

Glicosídeo:

Composto onde o açúcar está ligado à antraquinona.

Genina:

Antraquinona livre, ou seja, a parte não açucarada da molécula.

O processo para inativar enzimas da planta é a estabilização. Plantas que contêm antraquinonas devem passar por estabilização para evitar a quebra do açúcar.

Propriedades Físico-Químicas

Glicosídeos

Lembrando que glicosídeo é quando há açúcar ligado. Tudo que é açúcar é solúvel em água, portanto, os glicosídeos serão solúveis em água e álcoois (como etanol). São insolúveis em solventes orgânicos apolares, como benzeno e clorofórmio.

Glicosídeos são compostos cristalinos, de cor amarela, e não sublimáveis (não passam diretamente do estado sólido para o gasoso). Na presença de hidróxidos, os glicosídeos tornam-se vermelho-alaranjados.

Geninas

As geninas são insolúveis em água e solúveis em álcool e solventes orgânicos apolares. São cristais sublimáveis, ou seja, quando aquecidas no estado sólido, transformam-se diretamente em gás.

Na presença de hidróxidos, as geninas não apresentam a mesma alteração de cor para vermelho-alaranjado observada nos glicosídeos.