Antraquinonas: Propriedades, Ação Farmacológica e Uso

1. O que são Quinonas?

Compostos oxigenados, formados a partir da oxidação de fenóis. Sua principal característica é a presença de dois grupos carbonílicos formando um sistema conjugado.

2. Quais são os principais grupos de Quinonas?

• Benzoquinonas: Não possuem aplicação terapêutica.
• Naftoquinonas: Algumas são antibacterianas e fungicidas, outras apresentam atividades antiprotozoárias e antivirais. Entretanto, nenhuma naftoquinona natural é atualmente utilizada com fins terapêuticos. São encontradas nos fungos, sendo esporádicas nas Angiospermas.
• Antraquinonas (Antranoides, Derivados Antracênicos ou Derivados Hidroxiantracênicos): Derivadas do antraceno, são abundantes na natureza, sendo encontradas em fungos, líquens e nas Angiospermas, principalmente nas famílias *Rubiaceae*, *Fabaceae*, *Polygonaceae*, *Rhamnaceae*, *Liliaceae* e *Scrophulariaceae*. Apresentam importante atividade terapêutica.

3. Como as Antraquinonas são formadas?

Geralmente a partir das antronas livres, por auto-oxidação ou pela ação de enzimas próprias das plantas (peroxidases ou oxidases).

4. Descreva a origem biossintética das Antraquinonas.

Através da fotossíntese (CO₂ + H₂O) origina-se a glicose. A glicose é convertida em fosfoenolpiruvato pela glicólise, formando o ácido chiquímico a partir do fosfoenolpiruvato. A glicose também dá origem ao acetato que trabalha em duas vias com o ácido chiquímico, dando origem às antraquinonas.

5. Quais são as ações farmacológicas e usos das Antraquinonas?

Ação farmacológica principal: LAXATIVA (a intensidade é dependente da dose).

• Os principais responsáveis por esta ação são os derivados hidroxiantracênicos: O-glicosídeos de diantronas e antraquinonas, e também os C-glicosídeos de antronas.
• As formas reduzidas são 10 vezes mais ativas que as oxidadas; as geninas livres presentes na droga não têm atividade.
• Indicação: Como laxantes em casos de constipação medicamentosa, na preparação de exames radiológicos e colonoscópicos, pré e pós-cirurgias anorretais, e patologias anais dolorosas.
• Estudos têm demonstrado atividade contra *Leishmania* e *Trypanosoma cruzi* para algumas naftoquinonas.

6. Qual é o mecanismo de ação das Antraquinonas no cólon?

Atualmente, conhecem-se 3 mecanismos de ação:

• Estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, aumentando a motilidade intestinal (possivelmente relacionado com a liberação ou com o aumento da síntese de histamina ou outros mediadores).
• Inibição da reabsorção de água, sódio e cloro através da inativação da bomba de Na⁺/K⁺-ATPase (aumentando a secreção de potássio).
• Inibição dos canais de Cl^-, comprovada para inúmeros 1,8-hidróxi-antranoides (antraquinonas e antronas).

7. Quais são as orientações farmacêuticas para o uso de Antraquinonas?

• Não utilizar por períodos prolongados (mais que 10 dias), pois poderá ocorrer dependência, diarreia, cólicas, náuseas e vômitos.
• Evitar o uso concomitante com cardiotônicos digitálicos e diuréticos hipocalemiantes.
• Não utilizar mais que duas substâncias antraquinônicas na mesma formulação.
• Não utilizar em crianças e durante a gravidez e lactação.
• Há um potencial mutagênico, ainda em estudo.

8. Sene: Características, Composição e Uso

Família *Caesalpinioideae* / *Leguminosae*. Principais componentes ativos: glicosídeos diméricos (diantronas), senosídeos A e B. Frutos dessecados devem conter no mínimo 4% de derivados hidroxiantracênicos, calculados em senosídeo A. Folíolos dessecados devem conter no mínimo 2,5% de glicosídeos, calculados em senosídeos A e B. Compostos por glicanos e glicosídeos diversos.

9. Cáscara Sagrada: Características, Composição e Uso (Cascas Dessecadas)

Família *Rhamnaceae*. Devem ser aquecidas a 100ºC por 1 a 2 horas ou estocadas por no mínimo 1 ano antes do uso. Contêm aproximadamente 6% de derivados hidroxiantracênicos, dos quais 60% são cascarosídeos. 80 a 90% são C-glicosídeos e 10 a 20% são O-glicosídeos. Os cascarosídeos A, B, C e D são O-glicosídeos e C-glicosídeos. Uso: laxante.

10. Frângula: Características, Composição e Uso (Cascas)

Família *Rhamnaceae*. Devem ser aquecidas a 100ºC por 1 a 2 horas, ou estocadas por no mínimo 1 ano antes do uso. Seus constituintes principais são os O-glicosídeos monoglicosídeos frangulina A e B, e os diglicosídeos glicofrangulina A e B. Uso: problemas gástricos e intestinais.

11. Ruibarbo (Rei Barbo): Características, Composição e Uso (Raízes e Rizomas)

Família *Polygonaceae*. Contém de 3 a 12% de derivados antracênicos, sendo 60 a 80% glicosídeos de antraquinonas. Contém taninos, o que pode induzir constipação após a ação laxativa. Uso: laxante, tratamento tópico de inflamações e infecções da mucosa oral.

12. Babosa (Aloe): Características, Composição e Uso (Suco Desidratado das Folhas e seus Híbridos)

Família *Asphodelaceae* / *Liliaceae*. Apresenta-se como massas opacas de cor preto-avermelhada, preto-castanho ou marrom escuro, sabor nauseante e amargo e odor característico e desagradável. É obtido a partir do látex amarelado produzido por células secretoras localizadas abaixo da epiderme, o qual é concentrado até a secura. Apresenta C-glicosídeos antraquinônicos – aloína A e B, 25 a 40% no aloés-de-Curaçao e 13 a 27% no aloés-do-Cabo. Pode causar dores abdominais e irritação gastrointestinal e, em altas doses, nefrite, diarreia com sangue e gastrite hemorrágica.

Da babosa pode também ser produzido o gel, que consiste em mucilagem obtida das células da zona central da folha. O gel não contém substâncias antraquinônicas. Uso do gel: cicatrização de feridas, queimaduras, eczema, psoríase, picadas de insetos e eritemas solares. Uso do suco desidratado: laxante.