Antraquinonas e Taninos: Propriedades e Aplicações

Antraquinonas

As quinonas são compostos oxigenados formados a partir da oxidação de fenóis. Sua principal característica é a presença de dois grupos carbonílicos formando um sistema conjugado. Existem três grupos principais, em função do tipo de ciclo:

• Benzoquinonas: Ainda não foram descobertas aplicações terapêuticas para as benzoquinonas naturais. São encontradas nos artrópodes, sendo raras nos vegetais superiores.
• Naftoquinonas: Algumas naftoquinonas são antibacterianas e fungicidas; outras apresentam atividades antiprotozoárias e antivirais. Entretanto, nenhuma naftoquinona natural é atualmente utilizada com fins terapêuticos. São encontradas nos fungos, sendo esporádicas nas Angiospermas.
• Antraquinonas: Derivadas do antraceno, as antraquinonas (antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos) são abundantes na natureza, encontradas em fungos, líquens e nas Angiospermas (principalmente Rubiáceas, Fabáceas, Poligonáceas, Rhamnáceas, Liliáceas e Escrofulariáceas). Apresentam importante atividade terapêutica.

Formação e Características

Geralmente formadas a partir das antronas livres, por auto-oxidação ou pela ação de enzimas próprias das plantas (peroxidases ou oxidases). Nas drogas secas, geralmente encontram-se mais oxidadas que na planta fresca (que contém glicosídeos de antronas monoméricas).

Ações Farmacológicas e Usos

A ação farmacológica principal é laxativa (a intensidade é dependente da dose). Os mecanismos de ação incluem:

• Estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, aumentando a motilidade intestinal;
• Inibição da reabsorção de água, sódio e cloro através da inativação da bomba de Na+/K+-ATPase;
• Inibição dos canais de Cl-, comprovada para inúmeros 1,8-hidróxi-antranóides.

Exemplos: Sene, cáscara-sagrada, frângula, ruibarbo e babosa.

Taninos

São compostos de natureza fenólica, hidrossolúveis, com peso molecular entre 500 e 3000 Dalton. Possuem a capacidade de precipitar alcaloides, gelatina e outras proteínas, conferindo adstringência.

Mecanismo de Ação

A complexação entre taninos e proteínas ocorre por interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio, formando complexos que precipitam.

Classificação

• Taninos hidrolisáveis: Ésteres de glicose e ácidos fenólicos (ácido gálico ou ácido hexahidroxidifênico). Presentes em romã, eucalipto, castanha, carvalho, cravo, pétalas de rosa vermelha e hamamélis.
• Taninos condensados (pró-antocianidinas): Oligômeros e polímeros formados pela policondensação de unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.

Propriedades Físico-Químicas

• Formam sólidos amorfos;
• Solúveis em água (soluções coloidais) e solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina);
• Insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio).

Ação Farmacológica

1. Complexação com íons metálicos;
2. Atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres;
3. Complexação com macromoléculas.

Hamamélis: Indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e membranas mucosas, hemorroidas e problemas associados a veias varicosas e flebite, via aplicação tópica.