Compostos Fenólicos e Flavonoides: Biossíntese e Funções

Importância dos Compostos Fenólicos para as Plantas

Quando uma planta sintetiza um composto fenólico, este é eficiente para protegê-la de vírus, fungos, insetos, bactérias e raios UV. Os compostos fenólicos também apresentam ação alelopática, inibindo o crescimento de outras plantas que competem no mesmo espaço.

Importância dos Compostos Fenólicos para Humanos

Eles apresentam um forte caráter antioxidante e anti-inflamatório.

Biossíntese dos Compostos Fenólicos

O Ácido Chiquímico atua como precursor, formando compostos que contêm o grupo fenol. A via de biossíntese é a seguinte:

1. Ácido Chiquímico
2. Fenilalanina (sofre reação característica)
3. Ácido Cinâmico (é oxidado)
4. Ácido para-Coumárico
5. Fenilpropanoides (que dão origem aos Flavonoides)

Flavonoides

O que são Fenilpropanoides?

São compostos do tipo C6-C3 (um anel aromático ligado a uma cadeia de 3 carbonos), podendo apresentar substituintes.

Estrutura e Formação dos Flavonoides

Os flavonoides são estruturas que possuem três anéis (C6-C3-C6), sendo dois anéis aromáticos, e podem originar as antocianinas, substâncias que conferem cor às flores. O flavonoide é, por definição, um composto fenólico.

A via de formação de um flavonoide é a via do Chiquimato, pois ele deriva do Ácido Chiquímico.

O Ácido Chiquímico origina o aminoácido Fenilalanina. A Fenilalanina sofre uma reação para formar o Ácido Cinâmico, que é um fenilpropanoide (C6-C3). O Ácido Cinâmico é oxidado e forma o Ácido para-Coumárico, também um fenilpropanoide. É a partir deste fenilpropanoide que se origina o flavonoide.

Exemplos de Flavonoides

• Antocianidinas
• Catequinas
• Flavonóis
• Flavanonas
• Flavonas
• Isoflavonas

Antocianinas e Glicosídeos Flavonoides

Uma Antocianina é um glicosídeo de flavonoide, ou seja, um flavonoide ligado a um açúcar. Esta combinação é chamada de glicosídeo flavonoidico.

• A porção que não contém o açúcar é chamada de Aglicona (ou Genina). No caso da antocianina, a aglicona é a Antocianidina.
• A porção açúcar é chamada de Glicona.

As antocianinas são responsáveis pela coloração das flores.

Hidrólise de Glicosídeos

A reação que permite que o glicosídeo libere sua porção açúcar é a hidrólise. Este processo cliva (quebra) o glicosídeo e libera o açúcar.

Para que a hidrólise ocorra, são necessários fatores como aquecimento, adição de ácido forte e um solvente polar aquoso (visto que o glicosídeo é polar).

A hidrólise de um glicosídeo resulta na formação da Aglicona (ou Genina, a porção não açúcar) e da Glicona (a porção açúcar).