Compostos Orgânicos: Propriedades, Nomenclatura e Isomeria

Compostos orgânicos e elementos

A maioria dos compostos orgânicos contém apenas seis elementos: C, H, O, N, S e P.

Características do átomo de carbono

O átomo de carbono apresenta valência 4 e é capaz de formar diversas ligações entre átomos de carbono e outros elementos. Sua versatilidade permite a formação de cadeias e anéis com variadas geometrias e propriedades.

Valência e tipos de ligação

• Ligações simples (C–C): geometria tetraédrica, ângulo aproximado de 109,5°.
• Ligações duplas (C=C): geometria plana trigonal, ângulo aproximado de 120°.
• Ligações triplas (C≡C): geometria linear, ângulo de 180°.
• Energia das ligações: tripla > dupla > simples (em geral).

Reatividade

Os compostos de carbono participam de reações típicas de adição (em insaturações), substituição (em alcanos e aromáticos) e diversas reações de funcionalização que dependem do tipo de ligação e dos grupos presentes.

Cadeias e classificação de carbonos

Tipos de cadeias: linear, ramificada (ramificado) e fechada (cicloparaffínica e aromática). Classificação de carbonos quanto ao número de carbonos vizinhos:

• Carbono primário: ligado a um único C.
• Carbono secundário: ligado a dois C.
• Carbono terciário: ligado a três C.
• Carbono quaternário: ligado a quatro grupos carbonados.

Um grupo funcional é sempre um conjunto de átomos que confere propriedades características à molécula.

Nomenclatura dos compostos orgânicos

As séries homólogas reúnem compostos com o mesmo grupo funcional, ordenados pelo número de átomos de carbono da cadeia principal. A nomenclatura oficial usa prefixos e sufixos para indicar a estrutura e o grupo funcional principal.

Sufixos e prefixos comuns

• -ano (alcano)
• -eno (alceno)
• -ino (alcino)
• -ol (álcool)
• -al (aldeído)
• -ona (cetona)
• -oico (ácido carboxílico)
• -amina (amina)
• -amida (amida)

Regras gerais de numeração e prioridade

• A cadeia principal deve conter o grupo funcional principal.
• Escolhe-se a cadeia que maximize o número de insaturações (duplas e triplas) e o número de átomos de carbono quando pertinente.
• A numeração da cadeia principal deve atribuir aos grupos funcionais e insaturações os menores números possíveis (menor conjunto de localizadores).
• O grupo funcional principal é indicado por um sufixo; outros grupos são indicados por prefixos e enumerados por sua posição.
• Radicais e substituintes são listados em ordem alfabética ao compor o nome.

Exemplos e observações sobre nomenclatura

Exemplos de nomes indicam a posição das insaturações e substituintes segundo as regras de numeração: por exemplo, hex-2-eno (ou 2-hexeno) indica uma dupla ligação no carbono 2 da cadeia hexílica. Os nomes devem indicar de forma clara e não ambígua as posições dos substituintes e insaturações na cadeia.

Isomeria

Isomeria ocorre quando compostos têm a mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos de átomos ou grupos, resultando em propriedades distintas.

Isomeria estrutural

• Isomeria de cadeia: diferentes arranjos de ligação entre carbonos (linear vs. ramificado).
• Isomeria de posição: mesmo grupo funcional localizado em posições diferentes da cadeia.
• Isomeria de função: compostos com diferentes grupos funcionais, mas mesma fórmula molecular.

Isomeria espacial (estereoisomeria)

• Cis-trans (E/Z): determinada por uma ligação dupla que restringe rotação ou por ciclos que impedem rotação livre.
• Isomeria óptica (R/S): ocorre quando um carbono assimétrico (ligado a quatro grupos diferentes) gera enantiômeros — imagens especulares não sobreponíveis.
• Enantiômeros: pares de isômeros ópticos que são imagens de espelho um do outro.
• Diastreoisômeros: isômeros ópticos que não são imagens de espelho.

Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos formados apenas por C e H. São tipicamente combustíveis e têm baixa polaridade. Em condições padrão, hidrocarbonetos com até 4 carbonos são geralmente gases; com até cerca de 16 carbonos tendem a ser líquidos; cadeias mais longas tendem a ser sólidas. Em geral são menos densos que a água.

Alcanos

Fórmula geral: CnH2n+2. Não têm duplas nem triplas ligações. Reações típicas incluem reações de substituição, como halogenação radicalar. Em compostos aromáticos e alguns outros substratos podem ocorrer substituições eletrofílicas (introdução de NO2, SO3H etc. em anéis aromáticos).

Alcenos

Fórmula geral: CnH2n. Contêm pelo menos uma ligação dupla (C=C). Reações características são reações de adição na dupla ligação, por exemplo:

• Hidrogenação: CH2=CH2 + H2 (Pt) → CH3–CH3.
• Adição de HX (hidro-halogenação): CH2=CH2 + HCl → CH3–CH2Cl.
• Hidratação (adição de H+/OH−): CH2=CH2 + H2O (H+) → CH3–CH2OH.

Alcinos

Fórmula geral: CnH2n−2. Contêm ligações triplas (C≡C) e sofrem reações de adição semelhantes às dos alcenos, com particularidades devido à maior reatividade da tripla ligação.

Alicíclicos e aromáticos

Hidrocarbonetos alicíclicos: cadeia fechada (cíclica) que pode ser saturada ou insaturada; anéis de 5 ou 6 carbonos são comuns e relativamente estáveis.

Hidrocarbonetos aromáticos: apresentam anéis com alternância de ligações duplas e conjugação que conferem estabilidade adicional (ressonância). O benzeno é o exemplo clássico com propriedades e reatividades características (substituição eletrofílica aromática, estabilidade por ressonância).

Observações finais

As regras de nomenclatura e a identificação de isômeros seguem princípios padronizados (IUPAC). Para nomes sistemáticos completos e sem ambiguidade, aplique as regras de seleção da cadeia principal, prioridade de grupos funcionais, atribuição de localizadores com o menor conjunto possível e a ordenação alfabética dos prefixos.

Termos e conceitos importantes

• Valência do carbono: 4
• Geometria: tetraédrica, trigonal plana, linear
• Tipos de isomeria: estrutural e espacial
• Principais famílias funcionais: alcanos, alcenos, alcinos, álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas, amidas