Exercício Avaliativo II: Química Medicinal e Fármacos

Questão 1

As estruturas a seguir representam algumas moléculas importantes para a descoberta de B.

Qual a estratégia usada no desenvolvimento de B a partir de SK&F 91581?

• Simplificação
• Extensão da cadeia
• Replicação
• Bioisosterismo

Questão 2

A maioria dos fármacos foi obtida a partir da modificação molecular, que compreende vários processos. Observe os exemplos abaixo:

I II

III

Os processos utilizados em I, II e III são, respectivamente:

• Latenciação, hibridação molecular e duplicação molecular.
• Bioisosterismo, latenciação e hibridação.
• Simplificação molecular, bioisosterismo e latenciação.
• Adição molecular, latenciação e bioisosterismo.
• Hibridação molecular, simplificação e adição molecular.

Questão 3

As estruturas a seguir representam estruturas químicas de dois barbitúricos. Após a observação das mesmas, analise as alternativas a seguir:

1. O Fenobarbital tem efeito prolongado, pois possui o grupo fenila na posição 5 e átomo de oxigênio na posição 2.
2. O Pentobarbital tem ação ultrarrápida, pois possui cadeia longa de carbonos na posição 5 e oxigênio na posição 2.
3. Os dois tipos de barbitúricos contêm carbono quaternário e a duração do efeito depende dos dissubstituintes na posição 5.
4. O Pentobarbital é o mais lipossolúvel, pois possui cadeia carbônica longa na posição 5.

Marque a sequência que contém apenas alternativas corretas:

• I e II
• I, III e IV.
• I e III.
• II e IV
• III e IV

Questão 5

Observe as estruturas dos AINEs:

O
OH
O
I O CH3 II
O
CH3
O
F
III
OH IV

O Ácido Salicílico é tóxico. Assim, foram desenvolvidas sínteses de seus derivados menos irritantes, demonstrados na figura acima. Cite as modificações ocorridas e como elas ocorreram.

Questão 6

As benzodiazepinas apresentam ação sedativa e a duração do efeito varia em função do metabólito formado. Observe a estrutura geral dessa classe de fármacos.

Alterações de grupos funcionais levam a diferentes comportamentos farmacocinéticos e farmacodinâmicos. Analise as alternativas e marque a correta:

• A posição 7 do anel B sempre deve ser substituída por um grupo de elétrons sacadores (menos eletronegativo).
• As posições 6, 8 e 9 do anel B podem ser substituídas principalmente por radicais alquil, aumentando a potência do fármaco.
• A carbonila na posição 2 do anel A é muito importante e essencial para a atividade.
• O ligante do nitrogênio na posição 1 deve ser uma cadeia curta de carbonos para uma melhor atividade intrínseca.
• Hidroxila na posição 3 do anel A aumenta a lipossolubilidade da molécula.