Flavonoides: Compostos Bioativos com Diversas Propriedades e Aplicações

FLAVONOIDES: Compostos Bioativos com Diversas Propriedades e Aplicações

Os flavonoides são compostos bioativos responsáveis pela coloração dos vegetais, variando do branco ao púrpura. São amplamente encontrados em frutas, legumes, sementes, grãos, nozes, chá e alimentos como vinho tinto e chocolate.

Características Químicas

Os flavonoides são constituídos por 15 átomos de carbono arranjados em três anéis (C6-C3-C6), sendo dois anéis fenólicos substituídos (A e B) e um pirano (cadeia heterocíclica C) acoplado ao anel A. Os anéis A e B são hidroxilados e podem conter substituintes metoxílicos.

Principais Classes

• Flavonas
• Flavonóis
• Chalconas
• Auronas
• Flavanonas
• Flavan-3-ol
• Flavanas
• Isoflavonas
• Antocianidinas

Flavonas, flavonóis e seus O-glicosídeos são os mais comuns e conferem coloração do branco ao amarelo aos vegetais. Exemplos incluem apigenina, luteolina, canferol, quercetina e miricetina.

Isoflavonóides são encontrados em plantas da família Fabaceae e apresentam atividades estrogênicas, antifúngicas, antibacterianas e inseticidas.

Origem

Os flavonoides são biossintetizados a partir da via do acetato e da via do chiquimato. Os flavonóides de origem natural são frequentemente oxigenados e muitos são conjugados com açúcares, formando heterosídios.

O metabólito sem o açúcar é chamado de genina. Geninas são pouco solúveis em água e solúveis em éter, enquanto heterosídios são solúveis em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares, mas insolúveis em solventes orgânicos apolares.

Função nas Plantas

• Proteção contra raios UV, insetos, fungos, vírus e bactérias
• Atração de animais (polinização)
• Atuação como antioxidantes
• Controle da ação de hormônios
• Crescimento e desenvolvimento
• Inibição de enzimas

Propriedades Físico-Químicas

A solubilidade e a capacidade de precipitação dos flavonoides na presença de metais dependem da posição do açúcar (glicosídeos), do grau de insaturação e do grau e natureza dos substituintes.

Os flavonoides absorvem luz ultravioleta, o que é utilizado para diferenciá-los.

Métodos Laboratoriais

Para a extração de flavonoides, geralmente são utilizados solventes com polaridade crescente. Ensaios cromáticos também são empregados.

Uso Terapêutico

• Alergias: os flavonoides inibem a liberação de histamina e o aumento da permeabilidade capilar induzido por ela.
• Antiinflamatórios: atuam na inibição da enzima lipoxigenase, que converte o ácido araquidônico em leucotrienos, mediadores de asma, alergias e inflamação.
• Atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas).

Uso Preventivo

• Câncer
• Antimicrobiano
• Catarata