Flavonoides: definição, classes, funções e usos

1) O que são flavonoides?

Os flavonoides são compostos bioativos do grupo dos polifenóis encontrados em hortaliças, frutas, cereais, chás, café, cacau, vinho, suco de frutas e soja. Têm como função a proteção das plantas contra danos oxidativos. São pigmentos vegetais de cores azul, azul-avermelhado e violeta.

2) Qual a característica química dos flavonoides?

Constituídos por 15 átomos de carbono arranjados em três anéis (C6-C3-C6): dois anéis fenólicos substituídos (A e B) e um anel pirano (cadeia heterocíclica C) acoplado ao anel A. Os anéis A e B são hidroxilados e podem conter substituintes metoxílicos.

3) Quais as classes e subdivisões dos flavonoides?

Subdivisões: chalcona, flavanona, flavanonol, flavona, flavonol, isoflavona, flavan-3-ol, antocianidina; flavonas (1); flavonóis (2); chalconas; auronas; flavanonas (3); flavan-3-ol (4); flavanas; isoflavonas (5); antocianidinas (6); leucoantocianidinas; proantocianidinas; neoflavonóides; flavanolol.

4) Diferencie quimicamente as classes de flavonoides

Quimicamente, os flavonoides são compostos tricíclicos possuindo dois anéis aromáticos (anéis A e B); o anel C contém o grupamento pirona, e o anel A possui estrutura benzóica. Também apresentam grupamentos hidroxila nas posições 5 e 7; o anel B pode conter grupamentos cinamoílicos, com hidroxilas nas posições 3', 4' e 5'.

5) Descreva a rota metabólica de origem dos flavonoides

São biossintetizados através da via do ácido xiquímico (ou xiquimato) e também da via do acetato (acetil-coenzima A). A via do ácido xiquímico origina o ácido cinâmico e seus derivados (ácidos cafeico, ferúlico, sinápico, etc.) com nove átomos de carbono (ou C6-C3), na forma de coenzima A; a via do acetato origina um tricetídeo com seis átomos de carbono. A condensação de um desses derivados do ácido cinâmico com o tricetídeo gera uma chalcona com 15 átomos de carbono, que é o precursor inicial de toda a classe dos flavonoides.

6) Diferencie heterosídeos e genina

Os heterosídeos são compostos orgânicos que se hidrolisam com ácidos, bases ou enzimas, liberando uma fração açucarada. A parte não açucarada, chamada de genina (ou aglicona), é fracamente solúvel em água e solúvel em éter.

8) Quais as funções dos flavonoides para as plantas?

Proteção contra raios UV, insetos, fungos, vírus e bactérias; participação na polinização; ação antioxidante; controle da ação de hormônios; regulação do crescimento e desenvolvimento; e inibição de enzimas.

9) Quais as características físico‑químicas dos flavonoides?

A solubilidade e a capacidade de precipitação na presença de metais dependem da posição ocupada pela porção açúcar, do grau de insaturação e da natureza e grau dos substituintes. Em geral, os glicosídeos são solúveis em água e em álcoois diluídos e insolúveis em solventes orgânicos comuns. As agliconas são solúveis em solventes orgânicos apolares e em soluções aquosas alcalinas. Normalmente aparecem como cristais amarelos. Flavonas e flavonóis são pouco solúveis em água, enquanto que algumas classes podem apresentar maior solubilidade. O aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode hidrolisar os O‑glicosídeos, interferindo na análise estrutural. As hidrólises alcalinas e ácidas facilitam a identificação dos núcleos flavônicos.

10) Cite os aspectos funcionais dos flavonoides e justifique

As antocianinas e suas respectivas agliconas são compostos bioativos que possuem capacidade antioxidante, entre vários outros efeitos farmacológicos, como ação anticarcinogênica, anti‑inflamatória, antialérgica, antimicrobiana e antioxidante.

• Alergias: flavonoides inibem a liberação de histamina e o aumento da permeabilidade capilar induzido por ela.
• Antiinflamatórios: atuam na inibição da enzima lipoxigenase, que converte o ácido araquidônico em leucotrienos — mediadores de asma, alergias e inflamação.
• Atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas).
• Câncer: atividade antioxidante; relacionados com a regulação do crescimento celular, atuando em proteínas reguladoras como a p53. Podem impedir o transporte de glicose através da membrana plasmática, dificultando a produção de energia por células cancerígenas.
• Antimicrobianos: os flavonoides das plantas protegem-nas do ataque de microrganismos, inibindo a germinação de esporos de patógenos. A ingestão dessas plantas está associada a proteção contra esses microrganismos. Ainda não há evidências consistentes sobre a inibição da atividade do HIV; contudo, a quercetina e outros flavonóides parecem interferir no ciclo de vida desse vírus.

11) Descreva os usos terapêuticos e preventivos dos flavonoides

• Ginkgo biloba: os ginkgolídeos inibem o FAP (fator ativador de plaquetas), enquanto os flavonóides diminuem a fragilidade capilar e captam radicais livres. Atua como vasodilatador arteriolar, vasoconstritor venoso, reforçador da resistência capilar, inibidor da ciclooxigenase e da lipoxigenase, inibidor da agregação plaquetária e eritrocitária. Diminui a permeabilidade capilar, melhora a irrigação tecidual e ativa o metabolismo celular, sobretudo cortical (aumentando a captação de glicose e de oxigênio). Indicado em insuficiência cerebral em idosos (dificuldades de concentração, alteração da memória).
• Maracujá: utilizado como sedativo; embora os compostos responsáveis não sejam totalmente conhecidos, a planta possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis, maltol, glicosídeos cianogenéticos, alcaloides indólicos (harmano, harmol e harmina) e numerosos flavonóides (C‑glicosídeos flavônicos) como a vitexina.
• Citroflavonóides: utilizados puros ou em associação no tratamento da insuficiência venolinfática crônica, na fragilidade capilar e nos sintomas funcionais da crise hemorroidal.
• Quercetina: pode retardar o crescimento de células tumorais e favorecer a apoptose por ativação de caspases.
• Luteolina: possui potente ação anti‑inflamatória e antioxidante. A atividade anticancerígena da luteolina está associada à indução de apoptose via ativação de enzimas antioxidantes (como catalase e superóxido dismutase), além da inibição de metástases e angiogênese.

EGCG: epigalocatequina galato suprime o aparecimento de tumores ao inibir a liberação do fator de necrose tumoral alfa (TNF‑α), que estimula promoção e progressão de tumores e células pré‑malignas. As propriedades antioxidantes do chá podem ajudar a prevenir a aterosclerose e a doença arterial coronariana. Acredita‑se que a inflamação desempenhe um papel na doença cardíaca, e a EGCG é um potente anti‑inflamatório.