Glicosídeos Cianogenéticos: Toxicidade e Ação

Glicosídeos Cianogenéticos

Glicosídeos ou heterosídeos são aqueles cuja aglicona é constituída de ácido cianídrico. Portanto, são compostos de elevada toxicidade. Estes produtos não são muito raros no reino vegetal. Sua presença já foi constatada em mais de 2.000 espécies, distribuídas em cerca de 110 famílias. Juntamente com os heterosídeos, os vegetais cianogenéticos contêm glicosidases, capazes de promover a hidrólise.

Características

As enzimas estão em células separadas e só agem quando colocadas em contato com os glicosídeos, o que acontece, por exemplo, quando o vegetal é fragmentado ou mastigado. O glicosídeo, inicialmente inodoro, é desdobrado em açúcares e cianidrinas e logo desprende um cheiro característico de aldeído benzóico, substância que é liberada após a saída de ácido cianídrico, que lembra amêndoas amargas.

Exemplos de Vegetais

• Nectarina - amêndoas (Prunus persica var. nectarina Maxim.)
• Ameixa / Ameixeira - amêndoas (Prunus domestica L.)
• Damasco / Abricó - amêndoas (Prunus armeniaca L.)
• Amêndoa-amarga - amêndoas (Amygdalus communis var. amara DC.) - origem asiática
• Amendoeira – árvore 12 m, fruto drupáceo (FABACEAE / LEGUMINOSAE)
• Feijão-lima - sementes (Phaseolus lunatus L.) (EUPHORBIACEAE)
• Mandioca - tubérculos (Manihot utilissima Pohl)

Mandioca-Brava

MANDIOCA-BRAVA – folhas e cascas das raízes de Manihot esculenta Crantz (EUPHORBIACEAE).

Princípio Ativo Tóxico

Glicosídeo cianogênico, que interfere na condução de oxigênio para as células.

Sintomas de Intoxicação

• Vômitos
• Diarreia
• Sonolência
• Dores abdominais
• Convulsões musculares
• Torpor e coma

Função dos Compostos

Compostos de defesa contra:

• Microrganismos
• Insetos fitófagos
• Herbívoros

Síntese dos Cianoglicosídeos

Fatores que influenciam a síntese:

• Fator genético (Ex.: mandiocas “bravas”)
• Fase de desenvolvimento (estruturas jovens)
• Condições de crescimento (nutrientes do solo, luminosidade, água)
• Alterações pós-coleta

Espécimes selvagens (espontâneos) apresentam maiores concentrações, enquanto espécimes cultivados (condições favoráveis) apresentam teores menores.

Ação Farmacológica e Emprego Terapêutico

Doses Pequenas

• Béquico (contra tosse)
• Sedativo
• Espasmolítico

Doses Elevadas (Intoxicação)

Estimulação do SNC, asfixia e morte.

Ação Farmacológica Detalhada

A partir deles e após hidrólise, obtinha-se um hidrolato com aproximadamente 0,1% de ácido cianídrico, que era usado como sedativo da tosse e antiespasmódico. Doses fracas de ácido cianídrico são rapidamente inativadas no organismo, enquanto doses maiores causam paralisia respiratória e morte, depois de curta fase de excitação do SNC.