Guia de Reações em Química Orgânica

Reações com Benzeno e Derivados

• A reação de sulfonação do clorobenzeno produz: Ácido 3-clorobenzenossulfônico (principalmente isômeros orto e para, mas o meta é formado).
• A monocloração da fenilamina (anilina) produz: Mistura de 2-cloroanilina e 4-cloroanilina.
• Exemplos de produtos de reações de substituição eletrofílica em benzeno são: Tolueno (alquilação), nitrobenzeno (nitração) e clorobenzeno (halogenação).
• Característica do benzeno: É um hidrocarboneto aromático que, apesar de insaturado, sofre preferencialmente reações de substituição.
• A acilação de Friedel-Crafts em um anel aromático representa: A formação de uma cetona aromática.
• Qual é o catalisador comumente usado nas reações de alquilação e acilação de Friedel-Crafts? Cloreto de alumínio (AlCl₃).
• Em relação aos grupos -Br (orto-para dirigente) e -NO₂ (meta dirigente), qual reação produzirá majoritariamente os isômeros orto e para? A nitração do bromobenzeno.
• Na reação de bromação do benzeno, os reagentes são benzeno e bromo (Br₂), e os produtos são bromobenzeno e: Ácido bromídrico (HBr).
• Quantos produtos de mononitração são formados a partir do benzeno? 1 (nitrobenzeno).
• A reação de Cl₂ com tolueno na presença de luz UV (halogenação de cadeia lateral) produz: Cloreto de benzila.
• Exemplos de compostos aromáticos dissubstituídos: Meta-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e para-nitrotolueno.

Estabilidade de Cicloalcanos (Teoria de Baeyer)

• Segundo a Teoria de Baeyer, qual o cicloalcano mais instável (com maior tensão de anel)? Ciclopropano.
• Segundo a Teoria de Baeyer, qual o cicloalcano mais estável? Ciclopentano.
• Na realidade, qual o cicloalcano mais estável? Ciclo-hexano (devido à sua conformação em cadeira).
• Reatividade dos cicloalcanos: A reatividade diminui (e a estabilidade aumenta) na ordem: ciclopropano > ciclobutano > ciclopentano, à medida que o ângulo de ligação se aproxima do valor tetraédrico estável.
• Produtos da reação de cicloalcanos com Bromo (Br₂):
  • Ciclopropano: 1,3-dibromopropano (ocorre quebra do anel).
  • Ciclobutano: 1,4-dibromobutano (quebra do anel) e bromociclobutano (substituição).
  • Ciclopentano: Bromociclopentano (apenas substituição).

Reações de Adição em Alcenos e Alcinos

• A hidratação do acetileno (etino) forma: Um aldeído (etanal).
• A reação do 2-buteno com Cl₂ (cloração) produz: 2,3-diclorobutano.
• A hidratação do etileno (eteno) em meio ácido produz: Etanol.
• A reação de adição de duas moléculas de ácido bromídrico (HBr) ao propino resulta em: 2,2-dibromopropano.
• Um alcadieno conjugado com quatro carbonos é o: 1,3-butadieno.
• Quantos moles de hidrogênio (H₂) são necessários para a hidrogenação completa de um mol de benzeno? 3 moles.
• Exemplos de isômeros de fórmula C₄H₈: 2-buteno e 2-metilpropeno.

Reações de Oxidação

• A ozonólise de uma mistura de alcenos pode produzir: Metilpropanal, metanal e 2,4-pentanodiona.
• A oxidação energética do 2,3-dimetil-2-buteno produz: Ácido metilpropanoico e acetona (propanona).
• A oxidação completa do metanol ou do metanal resulta em: Ácido fórmico (ácido metanoico).
• Qual alceno de fórmula C₆H₁₂ por ozonólise, seguida de hidrólise, produz propanona e propanal? 3-metil-2-penteno.
• Quando se oxidam alcenos com reagentes como KMnO₄ concentrado e a quente, um carbono secundário da dupla ligação é convertido em: Cetonas.
• A oxidação exaustiva do 2-buteno produz: Ácido acético (ácido etanoico).
• A oxidação energética do metilpropeno (isobutileno) produz: Propanona (acetona), gás carbônico e água.

Reações de Álcoois, Ésteres e Outros

• Entre as substâncias, a que mais facilmente sofre desidratação é: 2-metil-2-butanol (um álcool terciário).
• A formação de éteres a partir de álcoois pode ocorrer por: Desidratação intermolecular.
• O processo inverso à esterificação é a: Hidrólise ácida de um éster.
• O butanoato de etila é um éster com aroma agradável de: Maçã.
• A reação de um composto que possui um grupo álcool e um grupo ácido carboxílico na mesma molécula pode formar um: Éster cíclico (lactona).
• Na reação de saponificação do acetato de propila com hidróxido de sódio, os produtos são: Acetato de sódio e álcool propílico (propanol).
• Um anidrido de ácido é normalmente obtido pela desidratação de: Duas moléculas de ácido carboxílico.

Reações de Alcanos e Haletos

• Para obter cloreto de isopropila a partir do propano (C₃H₈), qual reação deve ser feita? Halogenação (cloração).
• Quantos isômeros de monocloração são possíveis para o propano? 2 (1-cloropropano e 2-cloropropano).
• Submetendo-se o 1,4-dicloro-2-buteno a uma reação de eliminação, obtém-se o: 1,3-butadieno.