Metabolitos Secundários: Vias Biossintéticas e Classes

Via do Acetato: Exemplos de Compostos

Antraquinonas e Glicosídeos

• Antraquinonas: Compostos formados pela via do acetato, caracterizados por possuírem três anéis.
• Glicosídeos Antraquinônicos: São antraquinonas que contêm um radical açúcar, frequentemente utilizados como laxantes. O açúcar está ligado à carbonila inferior, mas a estrutura básica de antraquinona é mantida. Exemplo: Babosa.

Precursores de Compostos Naturais

• O precursor dos terpenos é o ácido mevalônico, que deriva do acetil-CoA (via do acetato).
• Os ácidos graxos são policetídios que também se originam do acetil-CoA (via do acetato).

Alcaloides: Metabolitos Nitrogenados

Os alcaloides são produtos naturais nitrogenados, classificados como metabolitos secundários. Contêm nitrogênio em sua estrutura e têm como precursores os aminoácidos. Podem ser encontrados em vegetais, insetos e fungos. O átomo de nitrogênio nesses alcaloides pode formar uma amina primária, secundária ou terciária.

Aminoácidos Precursores de Alcaloides

Os principais aminoácidos precursores incluem:

• Ornitina
• Lisina
• Histidina
• Tirosina
• Fenilalanina
• Triptofano

Via do Mevalonato

Terpenos

Os terpenos são compostos cuja unidade básica equivale a uma molécula com 5 carbonos (C5), conhecida como unidade de isopreno ("peça de Lego"). São classificados de acordo com o número dessas unidades presentes em suas estruturas.

Classificação dos Terpenoides

1 Unidade de Isopreno (5C):

Isopreno

2 Unidades de Isopreno (10C):

Monoterpeno

3 Unidades de Isopreno (15C):

Sesquiterpeno

4 Unidades de Isopreno (20C):

Diterpeno

6 Unidades de Isopreno (30C):

Triterpeno

8 Unidades de Isopreno (40C):

Tetraterpeno

N Unidades de Isopreno:

Polisopreno

Monoterpenos

Exemplos: Linalol, limoneno, mentol, cânfora, fenchona, tujona, alfa-pineno. Características:

• Baixo peso molecular.
• Geralmente são substâncias voláteis.
• Podem ser encontrados em flores, folhas, cascas de caules, madeiras e frutos.

Sesquiterpenos

Exemplos: Beta-cariofileno, farnesol, γ-bisaboleno.

Saponinas

As saponinas desempenham um papel importante na defesa das plantas contra insetos e microrganismos. A interação de saponinas com esteroides de fungos pode levar à inativação do fungo.

Colesterol

O colesterol é um componente importante da membrana celular e precursor de hormônios esteroidais.

Esteroides

Um esteroide é qualquer composto que contenha um núcleo de ciclopentanoperidrofenantreno.

Tetraterpenos

Os tetraterpenos mais importantes são os carotenos e as xantofilas. São compostos lipossolúveis essenciais para plantas e animais. Para as plantas, estão relacionados com:

• Captação de luz nos fotossistemas.
• Atuação como antioxidantes e dissipadores de radicais livres.

Carotenos

Exemplos e funções:

• Beta-caroteno: Precursor da vitamina A (retinal).
• Licopeno: Potente antioxidante.
• Outros exemplos incluem alfa-caroteno.