Principais Reações Orgânicas: Adição, Substituição, Oxidação e Eliminação

Reações de Adição

As reações de adição ocorrem exclusivamente em alcenos e alcinos. Nelas, uma ligação dupla ou tripla é rompida, e átomos são adicionados nos carbonos onde a ligação foi desfeita.

Hidrogenação

Adição de hidrogênio (H) em cada carbono da ligação insaturada.

Oxigenação

Adição de oxigênio (O) em cada carbono da ligação insaturada.

Halogenação

Adição de halogênios (Cl, Br, I) ou halogenidretos (HCl, HBr, HI).

• Na adição de halogênios, o haleto (Cl, Br, I) entra em cada carbono da ligação insaturada.
• Na adição de halogenidretos, o hidrogênio (H) entra no carbono mais hidrogenado (Regra de Markovnikov).

Hidratação

Reação com água (H₂O), que se dissocia em H⁺ e OH⁻. Produz álcool, seguindo a Regra de Markovnikov (o H⁺ se liga ao carbono mais hidrogenado e o OH⁻ ao menos hidrogenado).

Reações de Substituição em Compostos Aromáticos

Nestas reações, um átomo ou grupo de átomos é substituído por outro, mantendo a aromaticidade do composto. Geralmente envolvem dois reagentes e resultam em dois produtos.

Principais compostos aromáticos que sofrem substituição: benzeno, tolueno, fenol e haletos aromáticos.

Halogenação Aromática

Um hidrogênio (H) do anel aromático é substituído por um halogênio (Cl, Br, I), geralmente na presença de um catalisador de Lewis (ex: FeCl₃, AlCl₃).

Alquilação de Friedel-Crafts

Reação de um composto aromático com um haleto de alquila na presença de um catalisador de Lewis (ex: AlCl₃), resultando em um composto aromático ramificado (alquilbenzeno). Um hidrogênio do anel é substituído pelo grupo alquila.

Nitração

Reação de um composto aromático com ácido nítrico (HNO₃) concentrado, geralmente na presença de ácido sulfúrico (H₂SO₄) como catalisador. Um hidrogênio do anel é substituído pelo grupo nitro (-NO₂), e uma molécula de água (H₂O) é formada a partir do -OH do HNO₃ e do H do anel.

Sulfonação

A reação de sulfonação é aquela onde um hidrocarboneto aromático reage com ácido sulfúrico (H₂SO₄) fumegante, substituindo um hidrogênio do anel pelo grupo sulfônico (-SO₃H).

Oxidação Energética de Alcenos

Esta oxidação ocorre em alcenos em contato com um agente oxidante forte em solução aquosa, concentrada e ácida (geralmente com ácido sulfúrico). Os produtos obtidos dependem da posição da ligação dupla e do tipo de carbono envolvido:

• Carbono primário: produz gás carbônico (CO₂) e água (H₂O).
• Carbono secundário: produz ácido carboxílico.
• Carbono terciário: produz cetona.

Oxidação de Álcoois Primários

Álcoois primários são oxidados por agentes oxidantes energéticos, como permanganato de potássio (KMnO₄) e dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇), em meio sulfúrico. O produto inicial desta oxidação é um aldeído. Com uma quantidade maior de agente oxidante, obtém-se um ácido carboxílico.

Um exemplo prático é a oxidação do etanol no vinho: quando exposto ao ar (oxigênio) por muito tempo, o álcool sofre oxidação e se transforma em ácido acético (vinagre), que é um ácido carboxílico.

Oxidação de Álcoois Secundários

A oxidação de álcoois secundários resulta na formação de cetonas.

Reações de Eliminação

As reações de eliminação são processos nos quais átomos ou grupos de átomos são removidos de uma molécula orgânica, formando uma ligação insaturada (dupla ou tripla). São o inverso das reações de adição.

Essas reações possuem grande importância na indústria química, por exemplo, na produção de polietileno, matéria-prima essencial para a fabricação de plásticos.

As principais reações de eliminação incluem:

• Eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
• Eliminação de halogênios (de-halogenação)
• Eliminação de halogenidreto
• Eliminação de água (desidratação de álcool)

Eliminação de Hidrogênio (Desidrogenação)

A partir de um alcano, é possível obter um alceno pela remoção de hidrogênio, geralmente catalisada por calor.

Eliminação de Halogênio (De-Halogenação)

Di-haletos vicinais reagem com zinco (Zn) em presença de um álcool como catalisador para formar alcenos.

Eliminação de Halogenidretos

Halogenidretos (como HCl, HBr e HI) podem ser eliminados de um haleto de alquila. Esta reação é catalisada por uma base forte (ex: KOH) e um álcool, resultando na formação de um alceno.

Eliminação de Água (Desidratação)

A desidratação de álcoois pode ocorrer de duas formas:

Desidratação Intramolecular

A desidratação intramolecular de um álcool, catalisada por ácido sulfúrico (H₂SO₄) concentrado e calor (aproximadamente 170°C), resulta na eliminação de uma molécula de água e na formação de um alceno.

Desidratação Intermolecular

A desidratação intermolecular ocorre entre duas moléculas de álcool, formando um éter e eliminando uma molécula de água. Esta reação é catalisada por ácido sulfúrico (H₂SO₄) concentrado e calor (aproximadamente 140°C).

• 1 molécula de álcool: Desidratação intramolecular → Alceno
• 2 moléculas de álcool: Desidratação intermolecular → Éter