Química Orgânica: Alcanos, Alcenos, Alcinos, Álcoois e Mais

Alcanos

Alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos saturados, compostos de carbono e hidrogênio. São saturados porque apresentam apenas ligações simples. Hidrocarbonetos saturados podem ser lineares ou ramificados.

Alcenos e Alcinos

Alcenos e alcinos são hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla (alcenos) ou tripla (alcinos). O etileno (eteno) é usado como matéria-prima para o polietileno e na maturação de frutos. O beta-caroteno dá cor a muitas plantas e é uma valiosa fonte de vitamina A. Etino (acetileno) é usado como combustível e em maçaricos de soldagem.

Compostos Orgânicos Ternários

Compostos orgânicos ternários são aqueles que envolvem três elementos: carbono, oxigênio e hidrogênio.

Álcoois

Álcoois Primários: O grupo hidroxila (OH) está ligado a um átomo de carbono primário: propanol.

Álcoois Secundários: O grupo hidroxila está ligado a um átomo de carbono secundário: 2-propanol.

Álcoois Terciários: O grupo hidroxila está ligado a um átomo de carbono terciário: 2-metilpropanol.

Propriedades Físicas e Químicas dos Álcoois

Propriedades Físicas dos Álcoois Monohídricos

• São incolores.
• Metanol, propanol e etanol têm odor agradável, enquanto os álcoois superiores têm odor desagradável.
• À temperatura ambiente, os 11 primeiros álcoois são líquidos, os demais são sólidos.
• O ponto de fusão aumenta com o aumento do número de átomos de carbono.
• O ponto de ebulição é muito maior do que o dos alcanos com o mesmo número de átomos de carbono, devido à maior massa molecular e à formação de ligações de hidrogênio.
• Os três primeiros álcoois são solúveis em água. A solubilidade diminui com o aumento da cadeia carbônica, sendo o hexanol praticamente insolúvel.
• Álcoois primários são menos densos que a água.

Propriedades Químicas dos Álcoois

1. Combustão: É uma reação de oxidação entre a substância que queima e o oxigênio do ar. Álcoois queimam facilmente, formando dióxido de carbono e água, liberando calor. Exemplo: CH3OH + 3/2 O2 → CO2 + 2H2O.
2. Oxidação: É uma combustão lenta. A oxidação de álcoois primários produz aldeídos, que podem ser oxidados a ácidos carboxílicos. Álcoois secundários são oxidados a cetonas. Álcoois terciários são mais resistentes à oxidação.
3. Desidratação:
   • A 171°C, forma-se um alceno.
   • A 140°C, na presença de ácido sulfúrico, obtêm-se éteres.
4. Esterificação: Reagem com ácidos orgânicos na presença de ácido sulfúrico e aquecimento, formando ésteres.

Aplicações e Usos dos Álcoois

Metanol: Usado como solvente, anticongelante em automóveis, para corantes e na produção de metanal. É venenoso e pode causar a morte.

Etanol: Usado em farmácia como antisséptico, desinfetante, na preparação de vernizes, explosivos, seda artificial e como combustível. Também é utilizado em bebidas alcoólicas.

Álcoois Aromáticos (Fenóis)

Propriedades Físicas

Líquido incolor, com odor levemente aromático, levemente solúvel em água e um pouco mais denso que a água.

Propriedades Químicas

Sofrem oxidação a aldeídos e ácidos, dependendo do oxidante.

Fenol: Compostos resultantes da substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do anel de benzeno pelo grupo hidroxila.

Usos do Fenol

Antissépticos, desinfetantes, inseticidas e na indústria para a fabricação de plásticos. Usado em sabonetes, cosméticos, têxteis, plásticos e trinitrato de glicerina (para a fabricação de dinamite).

Fenol (Hidroxibenzeno)

Utilizado na indústria para a preparação de plásticos e ácido pícrico, usado como corante, explosivos e no tratamento de queimaduras.

Obtenção de Álcool por Fermentação

Fermentação: Transformação de compostos orgânicos pela ação catalítica de substâncias chamadas enzimas. As enzimas são produzidas por micro-organismos e células animais e vegetais. São proteínas que catalisam a quebra de carboidratos, lipídios, proteínas, etc.

Na indústria, o etanol é obtido pela fermentação da glicose, onde a levedura transforma o açúcar em álcool etílico e dióxido de carbono. O principal produto é a fermentação alcoólica.

Isomeria

Isomeria de Cadeia: Diferença na estrutura da cadeia hidrocarbônica.

Isomeria de Posição: Diferença na posição do grupo funcional.

Isomeria de Função: Diferença no grupo funcional.

Isomeria Geométrica (Estereoisomeria): Analisa a distribuição espacial dos átomos.

Propriedades Químicas de Alcanos, Alcenos e Alcinos

Alcanos

• Combustão: O gás liquefeito de petróleo (GLP) sofre uma reação de combustão. Na presença de oxigênio e temperatura elevada, a chama azul indica combustão completa, produzindo dióxido de carbono e água.
• Halogenação: Um alcano reage com cloro ou bromo, resultando na substituição de átomos de hidrogênio por átomos de halogênio.

Alcenos e Alcinos

• Combustão: São combustíveis.
• Adição: Reação entre duas substâncias para formar um único produto.
  • Hidrogenação: Adição de hidrogênio, utilizando catalisadores como platina, para formar compostos saturados.
  • Halogenação: Usada para identificar a presença de ligações duplas ou triplas.
  • Hidratação: Adição de água, seguindo a regra de Markovnikov, onde o grupo hidroxila é adicionado ao carbono mais substituído.
• Substituição: O hidrogênio de alcinos pode ser substituído, formando um sólido insolúvel amarelo ou marrom.

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

As propriedades físicas estão relacionadas à estrutura molecular. Hidrocarbonetos são moléculas apolares, com pouca diferença de eletronegatividade. As forças atrativas são fracas (forças de London), resultando em diferentes estados de agregação.

Propriedades do Benzeno

• À temperatura ambiente, é um líquido oleoso, inflamável e com odor característico.
• Utilizado na indústria petroquímica para a produção de desinfetantes, medicamentos, plásticos, detergentes, corantes, entre outros.
• Apresenta propriedades químicas diferentes dos hidrocarbonetos alifáticos.
• Ao contrário dos alcenos, sofre reações de substituição.

Craqueamento do Petróleo

O craqueamento consiste na quebra de hidrocarbonetos para aumentar o rendimento de gasolina. O craqueamento catalítico utiliza catalisadores sólidos (sílica-alumina) a pressões de 2-3 atm. A mistura resultante é destilada em uma torre, obtendo-se:

• Nafta e hidrocarbonetos gasosos.
• Gasóleo catalítico leve (diesel).
• Óleo catalítico pesado.
• Coque de petróleo (resíduo de carbono que cobre os catalisadores).

Aldeídos e Cetonas

Aldeídos e cetonas são importantes na indústria química e na natureza, sendo essenciais para sistemas vivos. São utilizados como solventes ou matérias-primas. O formaldeído é usado na produção de materiais isolantes.

Características dos Aldeídos e Cetonas

• Apresentam o grupo funcional carbonila (C=O).
• Nos aldeídos, o grupo funcional está ligado a um átomo de carbono primário e a um átomo de hidrogênio.
• Nas cetonas, a carbonila está ligada a um átomo de carbono secundário.