Química Orgânica: Isomeria, Alcinos, Halogenados e Álcoois

Isomeria em Compostos Orgânicos

A isomeria ocorre quando compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem na maneira como seus átomos estão arranjados no espaço ou conectados.

Tipos de Isomeria

Isomeria Plana: Cadeia, Posição e Funcional

• Isomeria de Cadeia: Diferença na estrutura da cadeia carbônica (linear, ramificada, cíclica).
• Isomeria de Posição: Diferença na posição de um grupo funcional, ramificação ou ligação múltipla na cadeia carbônica (ex: em alcenos, a posição da ligação dupla).
• Isomeria Funcional: Ocorre quando compostos com a mesma fórmula molecular pertencem a grupos funcionais diferentes.

Estereoisomeria: Geométrica e Óptica

• Isomeria Geométrica (Cis-Trans): Presente em moléculas com ligações duplas (que impedem a rotação livre dos átomos de carbono) ou em anéis, onde a posição dos substituintes pode ser cis (mesmo lado) ou trans (lados opostos).
• Isomeria Óptica: Relacionada à capacidade de desviar o plano da luz polarizada, geralmente devido à presença de um carbono quiral (assimétrico).

Alcinos: Estrutura, Nomenclatura e Propriedades

Alcinos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos uma ligação tripla carbono-carbono (C≡C). Sua fórmula geral é C_nH_2n-2.

Nomenclatura dos Alcinos

A nomenclatura dos alcinos segue as regras da IUPAC, similar à dos alcenos, mas substituindo o sufixo "-eno" por "-ino". Para alcinos ramificados, as regras são análogas às dos alcanos e alcenos.

Propriedades Físicas dos Alcinos

Os três primeiros alcinos (etino, propino, butino) são gases à temperatura ambiente. Os seguintes, até o 15º carbono, são líquidos, e a partir do 16º, são sólidos. Seus pontos de fusão e ebulição são geralmente superiores aos dos alcenos correspondentes, e a densidade aumenta com o aumento da massa molecular.

Propriedades Químicas e Métodos de Obtenção

Os alcinos são reativos devido à ligação tripla. Podem sofrer reações de adição, formando alcenos ou alcanos, dependendo das condições da reação. Métodos comuns de obtenção incluem:

• Reação de carboneto de cálcio com água.
• Desidro-halogenação de di-halogenetos vicinais ou geminais com uma base forte.
• Hidrólise de derivados di-halogenados.

Compostos Halogenados

Compostos halogenados são hidrocarbonetos em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por um ou mais halogênios (Flúor - F, Cloro - Cl, Bromo - Br, Iodo - I).

Classificação dos Halogenados

Podem ser classificados de acordo com o número de halogênios:

• Mono-halogenados: Um halogênio.
• Di-halogenados: Dois halogênios.
• Poli-halogenados: Três ou mais halogênios.

Os derivados mono-halogenados de hidrocarbonetos saturados são comumente chamados de haletos de alquila. De acordo com a posição do carbono ligado ao halogênio, podem ser primários, secundários ou terciários.

Nomenclatura dos Haletos de Alquila

Para haletos de alquila primários, o halogênio é nomeado primeiro (ex: cloro, bromo), seguido do nome do hidrocarboneto correspondente. Para haletos secundários e terciários, segue-se o mesmo procedimento de nomenclatura dos alcanos ramificados, indicando a posição do halogênio. Se a molécula possui dois ou mais halogênios diferentes, eles são nomeados em ordem alfabética (bromo, cloro, flúor, iodo).

Exemplos de Compostos Halogenados

Cloroetano (Cloreto de Etila)

Fórmula: CH₃-CH₂-Cl. É um líquido incolor com leve sabor adocicado, que se transforma em gás a 12°C. Foi utilizado na fabricação de tetraetilchumbo (aditivo antidetonante para gasolina), como anestésico local, refrigerante, na síntese de celulose, como fumigante e solvente para nitrogênio, fósforo e gorduras.

Triclorometano (Clorofórmio)

Fórmula: CHCl₃. É um líquido incolor com odor suave e sufocante. É muito solúvel em álcool e ligeiramente solúvel em água. Foi amplamente utilizado como anestésico geral, embora seu uso tenha sido restrito devido à toxicidade.

Álcoois: Definição, Classificação e Exemplos

Álcoois (R-OH) são compostos orgânicos formados quando um ou mais átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto são substituídos por um ou mais grupos hidroxila (-OH).

Classificação dos Álcoois

Os álcoois podem ser classificados de diversas formas:

• Quanto ao número de hidroxilas:
  • Monohidroxílicos: Um grupo -OH.
  • Diálcoois (Dióis): Dois grupos -OH.
  • Triálcoois (Trióis): Três grupos -OH.
  • E assim por diante (poliálcoois).
• Quanto à posição do carbono ligado à hidroxila:
  • Álcoois Primários: O carbono ligado à hidroxila está ligado a apenas um outro carbono.
  • Álcoois Secundários: O carbono ligado à hidroxila está ligado a dois outros carbonos.
  • Álcoois Terciários: O carbono ligado à hidroxila está ligado a três outros carbonos.

Nomenclatura dos Álcoois

A nomenclatura IUPAC para álcoois envolve a substituição do sufixo "-o" do alcano correspondente por "-ol". A cadeia principal deve conter o grupo hidroxila, e a numeração deve começar da extremidade mais próxima do -OH. Se o grupo hidroxila estiver no final da cadeia, ele é considerado no carbono 1.

Outra forma comum de nomear é utilizando o termo "-ílico" após o nome do radical alquila (ex: álcool metílico).

Metanol (Álcool Metílico)

Também conhecido como "álcool da madeira", pois pode ser obtido pela destilação da madeira. É um líquido incolor com odor agradável, menos denso que a água e muito solúvel. É altamente tóxico, podendo causar cegueira e até a morte se ingerido.

Usos do Metanol: Solvente na fabricação de vernizes e tintas, combustível (em alguns casos) e anticongelante.

Etanol e Bebidas Alcoólicas

O etanol é obtido principalmente pela fermentação de açúcares. É o álcool presente nas bebidas alcoólicas.

Exemplos de Licores e suas Origens:

• Rum: Cana-de-açúcar
• Tequila/Mezcal: Agave
• Vodka: Cevada, trigo, batata ou outros grãos
• Whisky: Cevada, milho, centeio ou trigo
• Brandy/Conhaque: Uvas
• Gin: Zimbro (e outros botânicos)