Química Orgânica: IUPAC, Tabela Periódica e Pi

1. Justifique por que os nomes formol, glicerina e toluol devem ser banidos e indique os nomes semelhantes que estão aceites pela IUPAC. (1,0v)

• Formol tem terminação OL, o que dá indicação de álcool quando na verdade é um aldeído. É um problema adicional de segurança, pois os aldeídos são mais tóxicos que os álcoois.
• Toluol tem terminação OL, o que dá indicação de álcool quando se trata de um hidrocarboneto aromático, que não tem oxigénio.
• Glicerina tem terminação INA, o que dá indicação de amina quando na verdade é um álcool (triol).

Os nomes semelhantes a estes e aceites pela IUPAC são formaldeído, tolueno e glicerol.

2. Os halogéneos são uma família muito utilizada em química orgânica. A partir de 2012, a IUPAC adotou uma nova tabela periódica em que o flúor e o iodo são mostrados em fundo azul, o cloro em fundo rosa (tal como o C, N, O e H) e o bromo em fundo amarelo. Explique a informação contida nas cores. (1,0v)

A informação das cores diz respeito à massa atómica:

Fundo azul: Há um único isótopo a contribuir significativamente para a massa atómica, pelo que é fornecida como um número único.

Fundo rosa: Há mais de dois isótopos a contribuir significativamente para a massa atómica e a ocorrência dos isótopos varia consoante a zona do planeta, pelo que é fornecida segundo um intervalo.

Fundo amarelo: Há mais de dois isótopos a contribuir significativamente para a massa atómica, mas a ocorrência dos isótopos é bastante constante em todo o planeta, pelo que é fornecida como um número único.

Fundo branco: Não há isótopos estáveis, pelo que se decidiu não adotar uma massa atómica padrão.

1. Complete a imagem de modo a ilustrar as 3 diferentes distribuições eletrónicas assumidas pelo carbono, Z=6. Identifique as distribuições com as designações sp3, sp2 e sp. (1,0v)

Resp.: Ácido pentanóico; 2,2,4-trimetilpentano; propano-1,2,3-triol (glicerol)

1. Tendo em conta duas ligações pi numa molécula, refira as suas posições possíveis e explique o que é conjugação. Comente a relação entre a conjugação de ligações pi e a existência de cor num composto orgânico. (1,5v)

A partir de duas ligações pi pode haver conjugação, a qual caracteriza-se pela alternância «ligação simples-ligação dupla-ligação simples-ligação dupla» de modo que estão encadeados consecutivamente pelo menos 4 elementos com hibridação sp2. Quando assim não é, as ligações... Um sistema de ligações pi conjugadas leva à deslocalização eletrónica, isto é, os eletrões têm maior liberdade de movimento, o que diminui a energia total da molécula.

Nas moléculas orgânicas, as transições eletrónicas provocadas pela absorção da luz geralmente ocorrem na faixa do ultravioleta. No caso de sistemas conjugados, por terem maior liberdade de movimento, os eletrões pi necessitam de menos energia para atingir estados excitados, ou seja, a energia da gama da luz visível é suficiente. Ao absorverem parte da radiação da gama do visível, a molécula passa a apresentar cor. Muitas moléculas coradas são aromáticas, mas não é indispensável que o sejam. Exemplo: Betacaroteno.