Alcalóides: Propriedades, Funções e Aplicações Farmacêuticas

Alcalóides: Definição e Propriedades

Alcalóides: Compostos nitrogenados, farmacologicamente ativos e geralmente alcalinos. São definidos como: “Substância orgânica, de origem natural, cíclica, contendo um nitrogênio em um estado de oxidação e com distribuição limitada entre os seres vivos.”

Histórico

Lívia, esposa do Imperador Romano Augusto, eliminava inimigos políticos usando beladona na comida, durante banquetes (atropina).

Localização nos Vegetais

Encontrados em todas as partes dos vegetais, mas preferencialmente em:

• Tecidos em crescimentos ativos;
• Células epidérmicas e hipodérmicas;
• Bainhas vasculares;
• Vasos lactíferos.

Função nos Vegetais

• Evitado por animais e insetos devido à toxicidade e gosto amargo;
• Produtos de detoxificação;
• Reserva de nitrogênio;
• Reguladores de crescimento;
• Equilíbrio iônico.

Extração e Isolamento

O nitrogênio contém um par de elétrons não compartilhado, conferindo um caráter básico variado. São convertidos na forma de sal em soluções aquosas de ácidos minerais. Quando tratadas em soluções alcalinas, o nitrogênio libera um H e forma uma amina livre. A extração ocorre em meio alcalino ou ácido, precedida por tratamento com solventes de baixa polaridade (n-hexano ou éter).

Atividades Biológicas e Emprego Farmacêutico

Exemplos de substâncias: Emetina, atropina, hiosciamina, escopolamina, reserpina, protoveratrina A, quinina, camptotecina, vimblastina, vincristina, codeína, noscapina, morfina e quinidina.

Alcalóides Quinolínicos

Antimaláricos sintéticos: Cloroquina (derivada da quinina) e Primaquina (derivado 8-amino-quinolínico).

Ocorrência e Distribuição

Encontrados nas cascas de Cinchona – árvores nativas da Colômbia, Equador, Peru e Bolívia. Cultivada na Indonésia, Índia, Filipinas... Existem também as "falsas quinas" no Brasil.

Propriedades Farmacológicas e Uso Terapêutico

• Distúrbios gastrointestinais;
• Malária;
• Arritmias;
• Camptotecina: anticâncer (topotecano e irinotecano).

Esqueleto Isoquinolínico

Origem: Dopamina. Exemplos: Morfina, Codeína, Papaverina, Tubocurarina, Galantamina, Hidrastina, Boldina.

Alcalóides Tropânicos

Estrutura bicíclica – tropano, formado por anel pirrolidínico e piperidínico. Moléculas derivadas do tropanol pertencem à atropina, encontrada em Solanaceae.

Propriedades farmacológicas e usos terapêuticos: Contraindicações: xerostomia, visão turva, constipação.

Drogas Vegetais Mais Importantes

• Beladona: Atropa belladonna;
• Estramônio: Datura stramonium;
• Trombeteira: Brugmansia suaveolens;
• Meimendro: Hyoscyamus niger;
• Coca: Erythroxylum coca.

Alcalóides Indólicos

Propriedades farmacológicas e usos terapêuticos: Psilocibina, N,N-dimetiltriptamina, LSD e derivados do harmano – atividade alucinógena.

Drogas Mais Importantes

• Esporão do centeio (Secale cornutum) – Claviceps purpurea;
• Fava de Calabar – Physostigma venenosum;
• Ioimbe – Pausinystalia yohimbe (casca do tronco – ioimbina);
• Noz-vômica – Strychnos nux-vomica (estricnina e brucina nas sementes).

Alcalóides Pirrolizidínicos

Transformados pelas oxidases hepáticas dos mamíferos em agentes reativos pirrólicos, que reagem com nucleófilos das biomoléculas, causando intoxicações graves.

Plantas: Confrei (Symphytum officinale), Mentrasto (Ageratum conyzoides), Bela-emília (Emilia sonchifolia).