Alcaloides: Propriedades, Funções e Processos de Extração

O termo alcaloide remete a álcali, representando uma substância de caráter básico. Isso ocorre porque todo alcaloide possui nitrogênio (N) em sua composição. O nitrogênio pode se ligar a três elementos diferentes, apresentando um par de elétrons livres que podem ser compartilhados. Sempre que um elemento possui um par de elétrons disponível para compartilhamento, ele apresenta caráter básico; por isso, toda substância que doa ou compartilha elétrons é considerada básica.

Nos vegetais, os alcaloides desempenham as seguintes funções:

• Fonte de reserva de nitrogênio;
• Reguladores do crescimento (hormônios);
• Auxílio na manutenção do equilíbrio ácido-base (caráter alcalino);
• Proteção contra raios UV (compostos aromáticos dissipam ou absorvem radiação UV);
• Defesa contra microrganismos e predadores.

Para que esses reagentes precipitem, os alcaloides devem estar na forma salina.

A maioria dos alcaloides possui sabor amargo, como o boldo e a carqueja. Eles podem apresentar várias colorações, embora na maioria das vezes sejam brancos. Podem ser encontrados de várias formas no vegetal. Ao avaliar a presença de um alcaloide, podem-se usar vários reagentes; para que isso ocorra, é necessário que haja sempre um halogênio presente.

Todos os alcaloides formam precipitados quando em contato com reagentes contendo metais pesados, conhecidos como Reagentes Gerais dos Alcaloides (RGA). São exemplos de RGAs:

• Draggendorff: solução de carbonato de bismuto com iodeto de potássio;
• Bertrand: solução de ácido sílicotúngstico;
• Mayer: solução de cloreto de mercúrio com iodeto de potássio;
• Bouchardat: solução de iodo em iodeto de potássio.

A extração dos alcaloides é fundamentada na solubilidade diferencial da base livre e dos seus sais. Sempre que for extrair um alcaloide, é necessário acidular o solvente. Sendo ele um elemento básico, a adição de ácido resultará na formação de um sal de alcaloide.

Esse sal de alcaloide é solúvel em solventes polares. Portanto, deve-se acidular o meio para transformá-lo em sal, garantindo solubilidade em meio aquoso e álcool, por exemplo, para que possamos ingeri-lo, pois nesses meios não será tóxico. Os sais de alcaloides possuem elevada hidrossolubilidade, enquanto a forma básica é praticamente insolúvel em água.

Devido à complexidade que apresentam, podem ser classificados de várias formas, de acordo com a atividade biológica e a estrutura química (aminas primárias, secundárias, terciárias e amidas):

• Alcaloide quaternário: será mais básico quanto mais rapidamente doar os elétrons. Ele é o mais alcalino porque já está compartilhando.
• Alcaloide secundário: possui dois efeitos indutivos, com dois elétrons sendo compartilhados.
• Alcaloide primário: possui apenas um efeito indutivo, com apenas um grupamento compartilhando.
• Alcaloide terciário: não será básico.
• Amida: será a menos básica.

Dependendo da estrutura, os alcaloides apresentam uma ordem crescente de basicidade.