Taninos e Via do Acetato: Biossíntese e Propriedades

Terpenos e Taninos

Os taninos são compostos fenólicos solúveis em água, aos quais está atribuído o termo adstringência (sensação de "amarrar" a boca). Para as plantas, funcionam como defesas contra pragas, pois se ligam a proteínas digestivas dos insetos. Existem dois termos principais: taninos condensados e hidrolisáveis.

Quando degradados, produzem pigmentos avermelhados.

Taninos Condensados

São oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais unidades de flavonol e flavanodiol. São formados a partir de flavonoides, pertencem à via do chiquimato e seguem a mesma rota que os compostos flavônicos, partindo do ácido chiquímico até chegar ao flavonoide:

Phe → fenilpropanóide + 3 malonil-CoA → flavonoide

Os taninos condensados também são chamados de taninos catequínicos; sua estrutura é representada por (C6-C3-C6)n.

Taninos Hidrolisáveis

O tanino hidrolisável é derivado do ácido gálico. Também é chamado de tanino gálico, porque possui em sua estrutura várias partes com esse perfil. O ácido gálico também provém do ácido chiquímico, sendo assim, sua via de formação é o chiquimato:

Ácido chiquímico → Phe → fenilpropanóide → ácido gálico

• Galotaninos: União de ácidos gálicos.
• Elagitaninos: Junção de compostos derivados do metabolismo do ácido gálico.

Via do Acetato

Também conhecida como via acetato-malonato. Nesta via, os metabólitos secundários principais são os ácidos graxos e poliacetilenos (compostos que possuem ligações duplas e, geralmente, apresentam hidroxila fenólica).

Na via do acetato, os precursores são o acetil-CoA e o malonil-CoA. Tanto o acetil quanto o malonil são estruturas com dois átomos de carbono; portanto, na biossíntese desta via, as cadeias são aumentadas de dois em dois carbonos.

Exemplo: Um ácido graxo com 16C é formado pela condensação de 7 grupos malonil-CoA com um grupo acetil-CoA. O processo parte de um acetil com malonil e, depois, prossegue juntando malonil, que é o responsável por aumentar a cadeia.

Ácidos Graxos e Lipídeos

Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados (sendo os insaturados cis ou trans). A enzima responsável por fazer com que esse ácido graxo ganhe ligações duplas é a dessaturase. Enquanto um ácido graxo simples possui apenas ligações simples, essa enzima proporciona a insaturação, criando a ligação dupla.

É mais frequente encontrar ácidos graxos com número par de carbonos, porque a formação ocorre em partículas de dois em dois (malonil + acetil). Nos vegetais, os ácidos graxos podem ser encontrados na forma livre ou como:

• Triglicerídeos;
• Ceras.

Essas três formas (ácidos graxos livres, triglicerídeos e ceras) constituem a classe chamada lipídeos.